前苏联作家马克西姆·高尔基曾说：“文学就是用语言来创造形象、典型和性格，用语言来反映现实事件、自然景然和思维过程。”语言是社会、生活、文化、现实的一面镜子，真实地折射出社会发展的轨迹，由作者精心裁剪凝练而成的文学作品更是折射出了当时社会的风土人情、习俗用语、服饰礼仪等方方面面的内容。在许多文学作品中，出色的人物形象具有鲜活的生命力，作者细致入微的刻画使人物形象饱满生动，也让许多人物情节在经过许多年后仍可以让读者找到情感上的共鸣，或使读者产生联想，在现实生活里的人与事中寻到书中的影子。
抗战时期，钱钟书致力于创作《围城》，其困顿于上海的经历，深深影响着该书主旨和书名的确立。《围城》描写了抗日战争初期知识分子阶层的百相，对社会状况进行了深深地讽刺。不论是教育界还是知识界，不论是内地还是沿海，不论是留洋归来还是从未出国，不同人不同地区都或深或浅地流露出腐败、庸俗、堕落、虚荣的气味，书中将抗战初期的种种情形表现得淋漓尽致，将人物性格与心理活动展露无遗。时间走过了近一个世纪，我们生活的社会与书中所写大不相同，然而，我们仍能在当代人的身上发现与书中人物的相似之处，进而带入其中，更好地理解作品中的人物感情与事态走向。
书中设立了许多“围城”，婚姻如此，事业如此，人生更是一座大的“围城”，里面的人想出来，外面的人挤破了头想要进去。从头至尾，方鸿渐与四个各具风姿、性格有别的女子产生过感情纠葛，体现在19世纪30年代的女性风格，于今世仍有存留之处。
鲍小姐热情奔放、性感妩媚，正如一朵娇艳盛开的红玫瑰。方鸿渐与鲍小姐的相识是在回国的船上，短时间内情投意合聊得火热，可鲍小姐并非交付了真心，鲍小姐有自己的婚约，还有前来接风的未婚夫，这一切方鸿渐也都知道。可招架不住玫瑰的热情与男女间奇妙的互相吸引的感觉，方鸿渐无视了苏文纨的倾慕，整日与鲍小姐粘腻在一起，方鸿渐带着善良、真挚与诚恳，却换来了下船后亲眼看见鲍小姐飞扑进未婚夫的怀抱，从此再不相见，形如陌路。当今社会，更加开放，封建落后的思想几乎消失殆尽，人们身上是开放的、进步的思想，在我们周围不乏有心思异动，望彼弃此的行为，我们不屑于鲍小姐忘记婚约与其他男子打情骂俏、夜访共眠，然现世亦有不顾家庭，不负责任的人，他们看似飞奔向别人的“围城”，实则将爱人子女推出“围城”，将自己困守其中，再不能出去，承受旁人的非议与厌恶。
苏文纨留洋归来，有学识、有才情、有家世、有容貌，用清高的百合来喻再合适不过，苏文纨的出场使人联系古代的江南才女，一颦一笑间尽显风姿典雅。随着苏文纨更多的心思行为的展示，一个虚伪做作、自命不凡的形象便呈现在眼前。她一路走来，因其优秀，爱慕者追随者不断，像是大人嘴里常说的“别人家的孩子”，又像是学习好能力强颜值高的校花级人物，这样一个优秀出众的人，爱慕着方鸿渐，又自觉清高矜持，不愿明说，只想引得方鸿渐思索猜测，然而她高估了自己，她爱慕着的人对她无丝毫倾慕之心，她嫉妒、愤怒，流连于赵辛楣、曹元朗与方鸿渐三人中，享受着让一群人跪倒在石榴裙下的快感，她在三人间辗转，惹人遐想，又意味不清，惹得追求者争风吃醋，而她则享受这其中的幸福和满足，这朵看似洁白无暇的百合，花蕊处却是腐烂溃败。在被方鸿渐拒绝后，她破坏了唐晓芙与方鸿渐，寻了个让任何人都觉得不与之相配的曹元朗结婚，也许在这样的搭配中，苏文纨才能一直占据着主导位置，继续前半生的支配地位。不少一直被夸赞优秀的孩子，内心总有高于他人的优越感，自视甚高，不愿屈就，也认为别人的赞赏与钦佩是理所当然，当面对爱情时，享受着追求自己带来的刺激与满足，半推半就，言语不明，惹人遐想，沉溺在追求与被追求的游戏中，生活在倾慕与被倾慕的暧昧里。在感情方面，他们的做法令人不齿，轻视他人的感情，对一切追求轻蔑而不屑，在追求游戏里迷失自己，错过真挚的爱情。
在全书中，只有唐晓芙，作者未给太多的讽刺与批判，形形色色的人，沾染了太多世俗尘土，蒙上了灰色的面纱，而唐晓芙，却如一株散发清香的茉莉花，洁白无暇，单纯善良。初见时的惊艳，相处时的欢愉，别离时的伤痛，她的一举一动、一颦一笑都刻画在方鸿渐的心头。每一次来信都小心翼翼收藏起来，每一次回信都在心里斟酌好字句，但两人的不成熟与强端的自尊心，让他们互不回看，错过彼此，暴雨一别竟是再未相见。昨日种种皆化作心里的留存，每每念及，除了惋惜懊悔，就只剩下叹气祝福。唐晓芙明丽、调皮、温柔，她的到来让方鸿渐拼命追逐，她的离去也让方鸿渐无奈悲伤，这样的女子，就像初春的明媚阳光，在蛰伏了漫长的冬天过后，又带来了温暖与希望，离去后也让人感受到余热和光明。正是新旧社会交替之时，在许多传统旧式的东西尚存之际，唐晓芙的明媚使人难忘，而在当今社会，人们的思想更为开放现代，在现代家庭中成长的孩子，开朗乐观，自信向上，富有蓬勃的朝气。方鸿渐念念不忘，却再没有了回响，唐晓芙正如每个人生命里第一次爱过的人，在生命中惊艳了时光，却留下了绵长的追忆，这样一个人，是邻家幼时的玩伴，清纯可人，是初恋的情人，难以忘记，她是生命里值得珍藏的记忆。最后被拆散令人扼腕叹息，心中无限惋惜，但也许这样才更真实，这样才是现实，总有遗憾，总有悔恨。
经历了红玫瑰的热烈，感受过百合的清高，体验过茉莉的清新，但最后与方鸿渐步入婚姻围城的，是那一朵开在花海却被人忽视的野雏菊。平淡无奇，普通的不能再普通。没有留洋，不像鲍小姐和苏文纨那样有丰富的学识和广博的见闻，不像唐晓芙那样有姣好的容貌和明丽的性格，她言语不多，长相一般，却最终与方鸿渐结婚。孙柔嘉一心倾慕方鸿渐，在她的眼里方鸿渐是海归博士，也是乡绅家庭出身，学识丰富、幽默风趣。结婚之前，她性子温和，容易害羞，对待方鸿渐是仰慕与心仪，但结婚后，她发现方鸿渐并非想象那般完美。方鸿渐家庭陈腐，父亲守旧封建，两个弟媳斗气不和，方鸿渐本人不思进取，赚的钱还不如妻子赚的多，爱面子，不愿意让妻子家里帮忙谋职位，也不讨姑姑的喜欢。渐渐地，孙柔嘉的脾气本性也暴露出来，小气、较真、执拗，自己用心计让方鸿渐与自己结婚，而现在又经常吵架，一个家庭并没有让人感觉半丝和睦温馨，每天只有争吵。生活在这样的家庭中，必然会导致最后的分解破裂。在未进入婚姻的殿堂之前，急切地想要寻觅一生之伴侣，当走进这座围城后，是不断的争吵，面对纷乱繁杂的亲友关系，面对乱七八糟的生活小事，又想千方百计的逃离出去。经济在发展，而在快节奏的社会中，年轻人往往具有很大的压力，物质拜金主义存在于少数人的脑海，他们忽视感情，崇尚物质，将最美好的事物抛弃。当真正结婚后，也许又会发现生活与想象发生偏离，感情的薄弱基础更是被现实击败，留下无数道裂痕，难以填补修复。
活跃在书中的女性角色们，不论是提到的四位女性，还是其他像如汪太太、范小姐、刘小姐，书中人物鲜活生动，展现了在知识分子们在追求新思潮中的群情百态，新旧思潮、新旧人物均存的社会当中，一步一步向前发展的事态变化。“婚姻是一座围城，城外的人想进去，城里的人想出来。”不只是婚姻，放眼当今，工作如此、交友亦如此。公司间不断地竞争挖人，职工间不断地比较跳槽，而这其中不过是从一座围城跑到了另一座围城当中，进入另一座围城，又会怀念从前的围城，以及思盼下一座围城。朋友间也是如此，两个人在一起随着亲密度提升，对彼此有着更深刻的了解过后，会提高对彼此的要求，也因此会因为本不会争吵的一点小事而面红耳赤，极端者更是会失去朋友，再难联系。《围城》中的人物形象与性格特点，仍可折射出当今的社会形象。
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